「独自SSL（無料）を設定する」ボタンをクリック後、「SSLを設定できませんでした。」と表示されて申込むことができません

対象ドメインで運営中のサイトが、「Google SafeBrowsing」で安全ではないと判断されていることが原因です。

「Google SafeBrowsing」で安全ではないサイトと判断されている場合、無料SSLをお申込みいただくことができません。
Google側での判断となり、ロリポップ！側では安全ではないと判断されている理由を特定することができかねますので、以下のようなGoogle様のサイトをご活用いただき、安全なサイトと判断されるよう対応を行ってください。

セーフ ブラウジング: 不正なソフトウェアとフィッシング – Google 透明性レポート
セーフ ブラウジングに関するよく ある質問 - Transparency Report ヘルプ

以上をご確認いただいても解決しない場合、お手数ですが、ユーザー専用ページ内の〔サポート〕よりお問合せください。